董建華卸下香港特首之位，更上一層樓，成為國家領導人，擔任政協副主席一職。他以其家世、背景、經歷和人脈，擔當中美之間的橋樑，每年奔走於太平洋兩岸。
董建華的辦公室設於堅尼地道一座百年歷史的小洋房，從港英時代就扮演着重要角色，就像董建華般，承載着從英國殖民地到回歸中國的傳承責任。我幾度於此精緻的辦公室與董建華會面，深感他仍然十分關心政治及時事。
董建華有許多親戚朋友在台灣，他對台灣大大小小的訊息皆瞭如指掌，對馬英九政府的施政情況亦十心關心。說起來，董建華和馬英九的經歷頗為相似。馬英九上台後，隨即遇上百年一遇的國際金融海嘯，原本想有一番作為，卻要在最壞的起點上尋求建設和發展，吃力不討好，民望直插谷底，受盡朝野指摘，現在要從廢墟中站立起來，實在考驗重重。另一方面，董建華當上特首後，就遭受亞洲金融風暴摧殘，使同樣希望大展拳腳的董建華狼狽非常，也讓特區政府面臨諸多挑戰。
馬英九上台後，兩岸關係回暖，也為港台關係的進展創造了條件。董建華當年就十分重視港台關係，他有個台灣媳婦，親家住在高雄，此次他的私人訪友觀光之旅，可讓他更加了解南台灣之情況。董建華闊別台灣多年，此行和老朋友連戰會面更是必然的行程。
董建華擔任特首時，馬英九以台北市長的身份來港。當時馬英九邀董建華訪台，今董建華實踐了這遲來的訪問，但因董建華具有國家領導人的身份，事涉敏感，台灣媒體非常關注，故此次完全是私人行程，相信和馬英九有官方會晤的機會不大。