二○○五年曾蔭權剛剛取代半路「忽然腳痛」的董建華上台，就立刻展示出他要扶持自己的「真兄弟」、時任局長的曾俊華問鼎未來特首的意圖，這就將第四屆特首何人來幹的問題一下子端了出來，最少提前五年為香港政壇在特首問題上注入「不明朗」、「有爭議」的因素。曾蔭權「玩政治」，一出手就呈敗筆，大概是他始料不及的。
從此，這個他一手製造的問題就如影隨形跟着他，而且全是負面影響，至今無法擺脫，曾俊華當然也被「裝」了進去。外人至今搞不清楚，曾蔭權為甚麼要如此迫不及待地提前這麼多年端出這個問題，這麼早，不但自找麻煩，而且對他未來施政亦會帶來不必要的干擾。他那時剛上台，自家立足尚且不穩，中央和香港各界都還在觀察他，董建華留下的爛攤子百事待舉，在此情況下，他不分輕重，不明形勢，不幹該幹之事，竟把當時「根本沒影的事兒」當成「頭等大事」來抓，這不是極之愚蠢，完全沒有政治常識，就是妄自尊大沖昏了頭腦。
當時，唐英年就在他身邊，而唐英年是「老資格」的特首競爭者，和曾蔭權「爭特首」時已是叮噹馬頭。在這種背景下，曾蔭權弄出一個差之甚遠的「新面孔」並扶持他與唐英年競爭，動靜必然甚大，爭議必然甚多。大家知道，為此曾蔭權不能不花大力氣撐挺曾俊華，而且要為他在管治班子上做大手術，為曾俊華布置接班用人的「AO」班底，對高官問責制做出新的「演義」。這麼大的動靜，只為了一個他的「真兄弟」，這定會加劇各方矛盾，引起中央的疑惑和警覺；結果是為整個香江政壇和中央添煩添亂，也搬起石頭砸了他和曾俊華的腳。
更糟糕的是，曾俊華根本扶不起來。這一年多來，曾俊華的表現讓香江人看到曾蔭權為香港找了一個多麼顢頇無能的財政司司長，既當不好「太平財爺」，更幹不好「危機財爺」，連弄個財政預算案也是自蹈羅網，製造憲制危機。如此回頭一看，人們要問曾蔭權扶持曾俊華僅私心自用那麼簡單嗎？