新加坡從一個小國寡民的發展中國家，在短短三十年的時間一躍而成為先進工業國，是所謂「亞洲奇迹」的活脫脫例證。李光耀強調廉能型的政府至為關鍵，較諸西方式的民主與自由尤為重要。後李光耀時代，在東南亞政治經濟轉型的過程中，新加坡面臨新的挑戰。
星洲崛起，離不開東南亞的地緣政治。弱勢的東盟曾經造就強勢的星洲。無論在管治水平、發展經濟與改善民生，星洲都把東盟成員國，例如馬來西亞、印尼、菲律賓及泰國等比了下去。
問題是，近年隨着中國與印度的崛起，東盟在兩大巨人的勢力覆蓋下，由於自身缺乏戰略分量，又未能建立自身的共同市場，只能「西瓜靠大邊」，尤其向中國這購買力驚人的龐大市場傾斜，東盟可選擇不多，連帶新加坡的外交影響力也受到一定削弱。中國倡議的「一帶一路」，其中「海上絲綢之路」明顯有抗衡美國主導的「跨太平洋戰略經濟夥伴關係協定」（TPP）的考慮，在東盟內部帶來分化。越南、馬來西亞及印尼加盟之意圖明顯，令親美的菲律賓被孤立，加上亞投行成立進一步牽引東盟各國選邊站隊，連帶日本也感到處境尷尬。
在這樣的複雜地緣政治背景下，後李光耀時代，新加坡要扮演東盟領導者的角色，實在談何容易。當美國強力「重返亞洲」的戰略遇上中國「大國外交」的主動出擊，所引發的政治風暴與暗湧，新加坡是否有能力發揮縱橫捭闔的作用，從中漁利，是一個有趣的問題。