親密遺照

一九八○年十二月八日，萊博維茨為披頭四成員約翰連儂夫婦拍攝《滾石》雜誌封面照。萊博維茨要求連儂脫衣，屈起身體擁抱妻子大野洋子。洋子更提出除掉上衣，但被萊博維茨阻止。連儂看過照片後指，萊博維茨充分表現出兩人的關係。而在拍攝五小時後，約翰連儂被槍殺。

私照變封面

萊博維茨九一年為懷孕七月的女星狄美摩亞，拍攝《名利場》雜誌封面照。在正式攝影環節中狄美一直穿了衣服，但萊博維茨在「交差」之餘，亦為狄美拍了全裸大肚照，供狄美留念。不過萊博維茨看過照片樣本後，認為裸照更適合作封面，狄美亦答應。照片刊登後引起爭議，部分零售商更拒絕出售。

觸怒英女王

萊博維茨工作時誰都「無面畀」，終於在拍攝英女王時釀成火星撞地球。當時女王穿好禮袍、戴上王冠，在白金漢宮正襟危坐讓她拍照，萊博維茨竟要求女王「最好除下王冠」，氣得英女王凌厲地瞪了她一眼並問她：「你以為這是甚麼？」外界卻認為，萊博維茨捕捉了女王威嚴一面。

戀上才女

萊博維茨與已故西方文壇才女桑塔格的關係異常親密，也一直撲朔迷離。在桑塔格○四年離世後，《新聞周刊》刊載了關於她們的文章：「二人在八十年代後期相識，萊博維茨為她（桑塔格）拍攝封面。她們從沒同居，各自卻擁有可望見對方的寓所。」二人關係到○六年終於揭開。萊博維茨在其書中稱：「與桑塔格的是個愛情故事」。