「一世變契弟」 黎智英搞乜衰乜
近年業績表現持續不濟的壹傳媒日前宣布，正洽商出賣《壹週刊》及多份雜誌在香港及台灣的業務，大股東黎智英即遭全城鬧爆「一世變契弟」，連核心業務都出售。翻查資料顯示，黎智英及旗下壹傳媒過往多年曾搞過不同業務，但大多虎頭蛇尾，最終執得就執、賣得就賣，可謂「搞乜衰乜」。
蘋果速銷屢被揭售冒牌貨
黎智英早於一九九九年六月私人開辦直銷公司蘋果速銷，並以其一向以本傷人的策略搶攻市場，破壞零售市場的生態，但卻不斷被揭發出售冒牌貨。該業務經營不久便大幅裁員，不到一年半便壽終正寢。保守估計，黎智英為此錄得約10億元的巨額虧損，可謂損失慘重，元氣大傷。
香港互動市務商會榮譽會長方保僑指出，當時結業的蘋果速銷為「生於錯誤年代的產物」，當年流動互聯網服務尚未普及，更遑論網購與手機購物。近年網購成為大趨勢，背後的助力來自低頭族與廉價的物流服務，而當年行業環境完全不配合，成為蘋果速銷的「致命死因」。
台灣壹電視蝕逾22億港元
約十年之後的二○○九年，壹傳媒大舉投資台灣壹電視，不但持續錄得經營虧損，更令集團開始債台高築，財務不斷惡化。壹電視最終在二○一二年底宣布以約3.7億港元出售予年代集團的練台生，相對於該業務投入的資金約26.42億港元計，勁蝕逾22億港元，名副其實「輸到嘔」。
《爽報》免費派發都「捱唔住」
在二○一一年九月，壹傳媒又嘗試「跟風」創辦免費報章香港《爽報》，但營運僅約兩年，即二○一三年十月便「捱唔住」執笠收場。期間《爽報》更多次被指賣弄色情、荼毒青年，引發多個團體到壹傳媒大樓外示威抗議。
《壹週刊》過去圖售俱失敗
二○一五年起，壹傳媒旗下多份雜誌停刊後，至近日公布洽售旗下虧損連連的書刊雜誌業務的同時，台灣《壹週刊》（下稱台壹）竟自爆，原來黎智英五年來曾三度試圖將台壹出售。二○一二年時，中國信託慈善基金會董事長辜仲諒擬以175億元新台幣（當時估值約46.4億港元），購買台灣壹傳媒全部媒體，但事後爆出旺中集團董事長蔡衍明有參與出資，最終交易告吹。
至一六年，當時台壹社長裴偉就曾受命找來兩、三組有意願購買的買家，當中傳聞包括台塑王氏家族，可是最後買賣也不了了之。有兩次的失敗前科，縱然今次再找到潛在買家，亦難保最終能成事。