今次特首選舉，是在香江政壇、社會狀況都非常亂哄哄的背景下展開，內內外外、上上下下矛盾叢生，鬥爭激烈，不論誰勝誰負、誰當特首，對峙壁壘皆會更加分明，社會將更撕裂，今後五年香港難有好日子過，會更加糟糕。
對今次特首選舉的議論、博弈、較量，比以往任何一次都早得多，可說是在政改之役、佔中行動時就開始醞釀。佔中「清場」和政改泡湯之後，博弈焦點就很明確──梁振英是否連任？CY民望低殘，執政寸步難行，反對他連任的聲音匯聚成「ABC氛圍」。有了這樣的氛圍，大家就主動詢問、大膽猜測那些沾邊的「疑似參選人」，「敏銳觀察」朝廷和今上對這些人的各種「表示」，於是今次特首選舉之話題就大大提前大炒特炒起來。
CY本人當然最感壓力，因為他極想連任。他在政改之役中「戰功卓著」，被今上讚為「板蕩識忠臣」。然而，政局變化不定，聖心天威難測，單有政改的立功老本不足以必然連任，甚至把鬥爭擴大、把形勢弄緊，製造新的「板蕩」更顯自己的忠誠和重要也不足以能確保連任，這是有目共睹的。CY的種種爭取連任舉動和過往經驗的「生動教育」，令特首選戰不但提前打響，而且局面更混亂更複雜，激起建制中多人參選。
這些冒出來的參選人──胡國興、葉劉淑儀、曾俊華、林鄭月娥，其實都各有不足和問題，沒有一位是朝廷、港人及「小圈子」選委會大多數人能大致上認可滿意的，個個望之不似人君，誰當上特首都會鬥爭不已，只不過力量對比、鬥爭形勢此消彼長罷了，其結果都是香港更亂、管治更難。
解決之道本應有各方都能接受的「新人」出來，可惜沒有，老天不開眼，香江運蹇也。