香港回歸十九年，中央在選特首問題上從沒有困境到淺層困境再到深層困境。最初，中英談判香港前途、決定九七收回主權、成立中華人民共和國的香港特別行政區、實施一國兩制、港人治港、高度自治時，完全沒有感到挑選行政長官會有甚麼問題，認為九七回歸、換一面旗幟、換一個「港督」就可以了。
中英聯合聲明簽署後，為平穩過渡、政權順利交接，中英曾一度探討設立「華人副港督」的問題，讓這位副港督成為首位華人特首。後來末代港督彭定康推行「三違反」政改，毀掉了立法局直通車安排，「華人副港督」之議也跟着泡湯。
於是北京在立法機構問題上「另起爐灶」，首位特首也自行挑選。九七年之前，成立四百人組成的選舉委員會，「江握手」董建華當選候任特首，九七年七月一日走馬上任。這段時期，朝廷為香港安排特首沒有內部障礙和香港社會障礙，英國人更無從置喙，北京看上的人一定順利當特首，朝廷也相信他一定能幹好，香港人也無大疑義。
詎料董建華任特首不久，麻煩迭至。立法會、香江府衙內部、公務員體制、司法體制、社會各階層、政商利益集團開始和老董過不去，老董和朝廷都認為此乃「特首空降」、手下無將造成的，於是改制，搞高官問責，讓老董建立自己的管治團隊。這時朝廷已感到行政長官的問題並不簡單，要解決好「人」的問題、管治團隊的問題，此乃「淺層困境」。
然而，董建華半途下台，曾蔭權幹了七年多特首，期間還擴大了高官問責制，但特首的管治問題並沒有從淺層困境中擺脫，反而愈陷愈深。到了梁振英當特首，更是一塌糊塗，由淺層困境墜入深層困境，朝廷選甚麼人當特首，配合甚麼樣的管治班子，都解決不了問題，政治體制和社會結構矛盾才是關鍵。