連勝文作為連戰的兒子有父親的餘蔭，已具有先天優勢。他常對當前政治發表意見，並曾受台北市長郝龍斌之邀擔任悠遊卡的董事長，將公司營運轉虧為盈，論能力、論操守、論為人大家有目皆見，有人期待他能出來競選下屆台北市長不足為奇。
然而，馬英九的口袋人選並非連勝文，而是書生型與馬的特質頗像的行政院長江宜樺，他在院長任內時間不長，但已積累了諸多的民怨，加之從沒有地方及黨的淵源，去年才入黨很難號召黨內的忠心支持，外界頗不看好，諸多期待投射在連勝文身上，同時也象徵連家政治香火的延續。
連勝文出來競選的最大阻力乃是母親及太太的反對，尤其在上次地方選舉中，連勝文莫名其妙地捱了一槍，福大命大保住了性命，也保住了國民黨的席位，作為母親及太太當然不希望連勝文再冒風險，因之，連勝文是否參選他一直未鬆口，但亦未完全排斥，留着想像空間。
連勝文隨台北市長郝龍斌到上海參加雙城論壇，他的出現備受矚目，連勝文總被媒體詢及是否參選下屆台北市長，他語帶玄機地表示︰「我不會像大姑娘上花轎，想要又不要，宣布的時候就是最後的決定。」
連勝文表示參選公職是非常嚴肅的問題，不是個人得失的問題，需要考慮各方面，現還沒有進一步的想法。
倒是國民黨中央的想法如何至今未明朗，也沒挺連勝文或勸進的動作，縱使大姑娘上花轎也需有人推一把，大家也擔心黨中央突然拋出「刺客」名單，畢竟台北市長選戰是一場硬仗，京畿之地不能淪為民進黨的版圖，將會對一六年的總統大選起關鍵性的作用。