曾蔭權執政五年，和反對派的關係最為可疑，從仕途出身、政治取向來看，曾蔭權和反對派可說血脈相連。回歸前，英國人的撤退部署分體制內、體制外兩大方面：體制內要大力選拔、培養親英華人高官，九七後延續港英政府「治港」的整套管治理念；體制外要大力扶持「民主拒共」的反對派，通過「普選」擴大和強化九七後「兩制」抗拒「一國」的政治能力和社會基礎。英夷的內外部署是相輔相成的，在內外部署中被英國人看上和培養的人物，其政治取態是要同氣相求、可內外呼應的。
曾蔭權是在這樣的背景和機緣下冒出的人物。九七前，他和體制外「民主拒共」的勢力一起成長、「並肩戰鬥」；九七後，他以財政司司長的「三巨頭」身份過渡到特區政府，為「港英政府」整套管治理念「治港」發揮重要作用。當上特首後，他做的第一件事，就是在中央面前為反對派說項，帶他們赴廣州、珠三角「三日兩夜遊」。他這樣做，既要表現他和反對派的關係非同一般，又要為反對派增加資本。
不過，反對派並不領情。他們對「忽然紅起來」當上特首的曾蔭權並不完全信任，因為這個人太滑頭、太愛「走精面」，如果當年是陳方安生「忽然」當特首，反對派大概會比較放心和配合。然而，曾蔭權對反對派倒是很能「忍辱負重」，反對派雖然在「○五方案」時狠狠玩了他一把，但他依然「充分理解」反對派，還跑到中央面前為其說項，要中央接受反對派在政改問題又要時間表又要路線圖的要求，並聲稱此乃「玩鋪勁」。
不料，反對派繼續不領情，又弄出「公投」把戲，要從根本上廢掉「二○一二政改」。曾蔭權仍不惱，且忙不迭地為他們搭建補選平台，為此，他不惜和中央頂牛。「公投」後，反對派灰溜溜，曾蔭權第一時間向「公投」之首余若薇拋出救生圈，令其又神氣活現起來。