劉曉慶一生經歷多段情，除經歷四段婚姻外，與導演姜文、演員伍衞國等戀聞亦為人熟知。
劉曉慶第一任丈夫是解放軍總政治部歌劇團小提琴演奏員王立，二人於1976年結婚，惟關係冷淡且不時分隔兩地，僅維持6年便於1982年正式離婚。
劉曉慶在1981年拍攝電影《心靈深處》時，與已婚演員陳國軍認識並戲假情真，其後同居3年，在陳國軍離婚後兩人於1986年結婚，但此婚姻維持2年多便結束。
劉曉慶與導演姜文結緣於1986年電影《芙蓉鎮》，有傳劉曉慶是為了姜文，而與陳國軍離婚。劉曉慶透露兩人相戀至1994年，待姜文處男執導電影上映後，因緣盡和平分手。
劉曉慶在1993 年因拍攝電視劇《包青天》邂逅演員伍衞國，當時劉曉慶已貴為影后，兩人地位懸殊，加上女方是工作狂，兩人終因意見分歧而分手。
在2000年，劉曉慶拍電視劇《皇嫂田桂花》時，結識小他10歲的第三任丈夫配音演員阿峰，阿峰為劉曉慶離婚並對2002年因逃稅入獄的她不離不棄，兩人於2003年結婚，卻於2005年閃電離婚。
去年起，就有傳劉曉慶與比她小32歲的經理人易剛打得火熱，更盛傳兩人會到美國舉辦婚禮，成為劉曉慶的第四任丈夫，惟最終第四任丈夫另有其人。