香港回歸後，最能引起爭議，掀起軒然大波甚至處理不好會導致動亂的，是二十三條立法問題。
二○○三年，剛剛連任不久的董建華強推二十三條立法。一開始，誰也沒有想到問題會如此之大，引起那麼強烈的社會反彈，從上到下，阻力重重。政府官員中，除了董建華本人和負有推銷之責的保安局局長葉劉淑儀披掛上陣，「大打出手」之外，其他高官多態度消極，隔岸觀火。行政會議和立法會中也就是鐵桿兒土共左派一力支持立法。但他們的支持和「鬥嘴」引起了更廣泛、更強烈的民眾不滿，把董建華、葉劉愈搞愈孤立。其他建制派政黨也是態度消極，甚至最後臨陣倒戈，從「根本」處廢了該次立法行動。這場鬥爭爆發了五十萬人上街遊行，是一場「全民反二十三條立法」的社會運動，至今影響深遠，阻嚇了當局十年不敢再「輕舉妄動」。同時也教育和鍛煉了香港人民。
這件事對北京的影響也很大，很深遠。事件導致了董建華半途下台，導致了朝廷對香港的某些政策調整，總方針是安撫港人，懷柔港人。那時剛剛執政不久的胡、溫政府也正大吹「共建和諧社會」之風，宣揚「和諧世界」理念。香港何時再推二十三條立法，似乎已被「無限期擱置」。朝廷不再提，特區政府更不會再提，這是一個碰不得的火藥桶，足以讓香港一切政治人物粉身碎骨。
梁振英參選特首和當上特首之後，也一再迴避任期內面對這個問題。這個態度中央是知道的，港人是知道的。大家默許了這個表態。根據回歸十五年香港今天的形勢，誰也不相信朝廷和香港甚麼人有決心有能力再推二十三條立法，除非瘋了，除非夠膽不顧香港發生動盪、一國兩制崩盤。試問誰敢一上台就這樣不負責任？