陳山聰的情路相當曲折,2010年正值上位期,被爆與年長12歲的設計師女友楊渡萍(Ponny)拍拖10年。惟2011年初,突然爆他力追賭王何鴻燊女兒何超雲,並爆出與Ponny於2008年秘婚,但他指2010年底已結束婚姻關係,強調沒有第三者介入。
雖然驚爆離婚,但未有影響他與超雲的感情,女方於微博開腔力撐:「交友的定義不是用金錢來衡量。」之後二人蜜遊英國,2011年中陳山聰更融入女方家中,與其父母晚飯「見家長」,超雲亦將合照上載微博,正式公開戀情。
可惜「雲山戀」只維持兩年,2013年宣布分手。翌年陳山聰與經營美容生意的圈外人Apple撻着,當時女方不介意他的過去,陪伴走出陰霾。
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