入行十九年的楊丞琳,情史和緋聞多姿多采,包括「小鬼」黃鴻升、邱澤、賀軍翔、余文樂、張孝全、王陽明及「王子」邱勝翊等,大多是因拍劇而暗生情愫。至今唯一大方承認並保持好友關係的,是初戀男友小鬼,她曾感謝對方令自己更成熟,又直言如果男友不能接受小鬼,就不能交往!而楊丞琳曾承認傷得最深的,是2003年拍台劇《原味的夏天》時和邱澤撻着,更被拍得在男方家過夜,有傳二人交往八個月見面不到十次,更因男方喜怒無常,令她發短訊提出分手,惟男方事隔半個月才回覆同意。
另外,楊丞琳主演台劇《惡魔在身邊》時,與同劇配角元駿豪擦出愛火花,有傳男方的父母代子向她求婚,但因她拍《惡》劇走紅,最後她選擇了事業,又讚元駿豪是好男人,是自己配不上他。