張涵予為電影《十月圍城》演靈魂人物孫中山，但貴為影帝級的他原來並不是這個角色的首選。據導演陳德森透露，當初劇組找來四位演員為孫中山一角作甄選，四人更分別為電影拍了四個版本，最後張涵予以一個眼神，以及「天下為公」的氣勢跑出。
對於被選中演孫中山，張涵予亦大感意外，又不諱言從沒有人說他像孫中山：「當時劇組找來了荷里活特技化妝師，單是準備臉及皮已要花上三天，原材料亦花了好幾十萬，結果也要九個小時才完成試妝。」張涵予以「高度戒備」來形容拍攝過程，指每天只以「孫中山」代號出現於通告上，拍攝時亦只有監製、導演、特技化妝及助理進入片場，其他人統統拒諸門外，保持神秘感。