九七年回歸至今,歷任三位特首包括首任董建華、第二任曾蔭權及現任梁振英均沒有一位能做足兩屆十年特首任期,可說是「十年魔咒」。董建華於第二屆任期推行《基本法》第二十三條立法,觸發五十萬人上街,董建華終「腳痛下台」,任期只有七年八個月。而接任的曾蔭權爵士順利連任,完成七年任期,惟卸任後因涉貪而被起訴,成為首位被起訴的特首。至於僅做了一屆特首就宣布放棄連任的梁振英任期更只有五年,成為最「短命」特首。
根據《基本法》第四十六條規定,香港特別行政區行政長官任期五年,可連任一次,換言之每位特首最多可做兩屆,任期十年。惟本港回歸十九年,三任特首均無人能夠做足兩屆十年的任期。
董建華於九七年七月一日香港回歸正式上任,五年任期完結後,於○二年在無競爭下自動連任。董的第二屆任期原本至○七年六月三十日屆滿,惟期間推行就《基本法》第二十三條立法,引發五十萬人上街示威遊行,高呼「董建華下台」。董終在○五年三月以健康理由辭職,其任期只有約七年八個月。外界有指董建華有骨剌兼經常腳痛,故被揶揄指是「腳痛下台」。
二○○五年董建華辭職,引發各界對下任特首任期的爭論,當時的署理特首曾蔭權爵士就向全國人大常委會提請釋法,最後一致通過補選的特首任期為前任特首的餘下任期。曾蔭權其後在補選中自動當選,同年六月下旬就職,任期至○七年六月三十日。
曾蔭權及後再於○七年第三屆特首選舉中擊敗公民黨梁家傑,順利連任至一二年。雖然曾蔭權歷任兩屆特首,但「坐正」的日子同樣只有約七年,而卸任後被控兩項公職人員行為失當罪及一項行政長官接受利益罪,案件仍待審訊。
二○一二年第四屆特首選舉,梁振英與前政務司司長唐英年、民主黨何俊仁角逐特首寶座,惟唐英年在選舉期間因僭建醜聞令選情急轉直下,梁振英最終以六百八十九票擊敗只得二百八十五票的唐英年當選特首。梁振英於一二年七月一日正式上任,任期至明年六月三十日。由於梁振英宣布放棄連任,故只做一屆任期僅五年,為回歸以來任期最短的特首,相信亦是他始料不及。