董建華當上首任特首，朝廷對他政治上的要求就是愛國，擁護收回香港，有中華民族的情懷。董建華家族、父輩都是反共的，中共並不介意，只要董建華不反共就可以了。事實上，董建華家族生意瀕臨崩潰時，是朝廷出資救了他們。從那時起，董建華不但不反共，而且對共產黨感恩戴德，頓生報效之心，不但愛國，而且愛黨。
有這樣的愛國愛黨之心，又出身名門望族，海內外關係廣泛，在朝廷眼裏讓他出任香港回歸第一位華人特首，是不做第二人想的。後來，董建華執政七年，管治上出了不少問題，朝廷有諸多不滿，就是沒有對他產生政治不滿，沒有懷疑他的政治忠誠。
不過，從他的治港施政觀察，朝廷開始明白要貫徹落實好「一國兩制、港人治港、高度自治」，讓香港繼續繁榮穩定地發展，單是政治上可靠、忠誠是不夠的。行政長官必須具備行政能力、管治經驗、政治頭腦，這些董建華皆先天不足，後天也不可能「找補」了，只能換人，於是曾蔭權取而代之。
曾蔭權政治上遠不能說愛國，更不可能愛黨。他當上特首，對朝廷並無感恩戴德報效之心，他政治上的生命和一切都是英國人給的。如果不是英國人在九七之前把他培養提拔到首位華人財政司的位置上，他不可能有機會取代老董出任特首。因為朝廷不滿老董的能力和表現而「曾上董下」，曾蔭權就有了「朝廷不用我何人可用」之想。當上特首時的那副吹口哨的輕佻狂傲，正是這種心理的反映。他那時毫無顧忌的栽培同門「真兄弟」曾俊華當接班人，也正是反映了要將來香港管治天下必由他們這類人扛起大旗的心態。
然而，事實證明曾蔭權的管治能力比董建華還不如，政治上又多有可疑鬼祟之處。現在曾俊華又被某些人熱捧，歷史似要循環一次也。