在朝廷欽定、小圈子選舉制度下，能當上特首的只有愛國愛港陣營中人，這個「政治規矩」從九七年前產生第一位候任行政長官董建華時就定下了。
那時候，朝廷和愛國愛港中人其實不大知道香港特首有多難幹，尤其是朝廷，創造了一國兩制、港人治港、高度自治這一新制度，又覺得自己真的不大懂如何管理香港這樣的資本主義國際大都市，真心誠意的要依靠港人、相信港人九七後能繼續保持香港繁榮穩定，不斷「生金蛋」，為中國實現四個現代化做出別人不可替代的重要貢獻，真心相信香港行之百年的資本主義制度、公務員隊伍可運作良好，香港的優良管治不成問題，因此，甚麼人當特首和能力水平關係不大，對特首這方面要求不高，也不知該怎麼要求。
這種狀況，港人是看到的。愛國愛港陣營中人更清楚，只要贏得北京的政治信任，能力呀、民意呀、自身的分量呀、出身呀，都不重要，最重要是有和「上面的關係」。於是那段時期，愛國愛港陣營中想當特首、自認為有資格當特首的人最踴躍，也都不認為當特首是苦差事，而是可耀祖光宗、威風八面的優差肥差也。
然董建華幹到快滿第一屆時，就深感特首難幹了，不想連任了。他多次公開表示，不幹容易，幹下去才不容易。這時朝廷也發現，找甚麼樣的人當特首、幹好特首並不簡單，沒有具體要求不成，後來半途換上了曾蔭權。
身為被英夷培養的官場油條，曾蔭權自視甚高，認為自己這樣的人「最懂香港」，最深得港英政府管治香港神髓，然他不明時代轉換，不懂紅朝政治，不懂九七回歸後的世道人心和香港之變，妄自尊大，私心自用，認為耍小手段、抖小機靈就能當好特首，結果比老董幹得還糟。繼之而來的梁振英則處境更困難，備受心理衝擊和位置燒烤也。