過去宋楚瑜的省長政績獲得民眾肯定，卻因此「功高震主」，被李登輝凍省（虛級化）除去省長職務。
宋楚瑜努力尋求人生的另一個高峰，以彌補失去官場的惆悵，施展更多的才華於治國上，開始了他後半生的尋覓政壇人生路。
但命也運也，宋楚瑜與追逐的目標永遠是擦身而過。他於二千年第一次投入總統選戰，那時剛退下省長，氣勢如虹，若是代表國民黨出選必可延續國民黨的香火，但李登輝一路打壓，最後他離開國民黨，以無黨籍身份投入選戰，結果他得四百六十萬票，連戰才得二百九十萬票，造就了陳水扁當選。當時如果國民黨不分裂，就沒有陳水扁，也就沒有今日敗象顯露的國民黨。
當年選舉，國民黨拋出了興票案，是宋的致命傷，且選前最後一周，國民黨競選總幹事馬英九在最後關鍵時刻發表假民調，稱連勝宋二十多個百分點，讓選民棄宋保連，讓宋楚瑜只輸三十萬票給陳水扁，飲恨敗北，宋馬的「瑜亮情結」從此深結。
二○○四年國親合，連宋配氣勢如虹，勝選在握，怎知兩顆子彈讓連宋輸了阿扁兩萬多票。
宋楚瑜有政治歷練，建議槍擊案發生應停止選戰，卻被否決，事後連宋輸得不甘心，在總統府前靜坐示威，要求調查，以還公道，結果馬英九以市長身份要求停止靜坐以維持北市秩序，這亦是連宋與馬英九心結難解之因由，有謂連宋若當選就難有今日的馬英九。
二○一二年，宋楚瑜又再度投入選戰，只得三十六萬多票。歷史的殘酷，政治的無情，讓宋深以感受。老宋如今四度投入選戰，因洪秀柱的弱勢與對國民黨的失望，宋的氣勢再起，老驥伏櫪志在親民黨的再生與發展。總統寶座對宋楚瑜縱是可望不可及，政壇選舉老兵毀譽參半。