二○○七年中共十七大上，習近平被立為王儲，從曾慶紅手裏接過中央港澳工作協調小組組長職務，這是他政治生涯中最直接接觸港澳事務的五年。二○一二年習登基後，就把這個職務交給了全國人大委員長張德江。
習近平最直接接觸港澳事務的五年，正值曾蔭權連任香港特首，身為「紅二代」的習近平對「港英餘孽」曾蔭權沒甚麼好印象。二○○八年，北京舉辦歷史性的奧運會，習近平是朝廷這方面的總負責人，來到香江視察奧運場區的工作，對曾蔭權政府「冷冷清清」搞奧運很不滿意。身為香江一把手的曾蔭權並沒「親自掛帥」，而是交給時任政務司司長的唐英年負責，對此習近平當場敲打了曾蔭權，要他負起責任，要「親自掛帥」。
那次視察，由於曾蔭權政府的不合格表現，習近平親身感受了香江府衙的能力實在不怎麼樣，他們根本沒把中央交給的任務當回事，沒把「全國人民的大事」當回事，「港人治港、高度自治」很有問題。
看到曾蔭權如此不堪，習近平不能不思考，甚麼樣的港人才能治港？當時，唐英年是被朝廷培養多年的未來特首，習近平見到他比見到曾蔭權多一點笑容，握手時間也略長一些。不過，一路觀察下去，唐英年並不理想。後來半路殺出了一個「左派根柢」深厚、自我奮鬥成材、革命鬥爭意志頗強的梁振英和唐唐爭特首，這讓習近平和朝廷經深思熟慮後，對特首人選作出重大調整，在「小圈子」選舉中實實在在引入競爭。那時貪曾之流愈是支持唐英年，愈讓朝廷反感。
在誰當特首問題上，習近平展現了他的用人之道：他喜歡用有實幹精神，打拚成材，政治上強，忍辱負重的人。如此看來，梁振英很容易就把唐唐比了下去。梁振英當上特首，是習近平領導五年港澳工作的最大手筆。