有些事情，言之尚早，行之怕晚，比如選特首，嘴巴說N屆，N屆卻可能隨時在眼前；不管將來選不選，有政治抱負的人，不會不備選。此時此刻，老董出山搞智庫，當然會惹來揣測。
老董搞基金會，比起特首的當仁不讓更有迎難而上的況味，先便惹來冷嘲熱諷，一是退而不休，早十餘年管治特區時不見得得民心；另一是基金會主要成員年紀不輕，未必能針對現時的年輕人問題。
正面看基金會可為特區政府出謀獻策，有助特首管治。偏偏往反面想的人更多，基金會由前朝精英組成，政策研究、又或政治能力隨時要比現在的政府團隊強。加之老董身份特殊，一旦插手特區政治，便有左右政府政策的可能，基金會的威權，足以凌駕特首和特區政府，讓人有另闢權力核心的猜想。
就像足球比賽中途，領隊叫後備球員在場邊熱身，場內球員便要有下場的心理準備。嚴峻點看，如果熟悉歷史，這類組織便有所謂「東廠」的意味。因此，基金會一出，外間便有老董造王的聯想；同時暗示特首就算不用馬上下台，到期了隨時無得玩。
老董的身份，既是卸任特首，又是全國政協副主席，最能表徵「一國兩制」，既能代表國家，也能代表特區，加之國際上朋友多，又跟特區富豪關係良好，等於說在國際、在國家、在特區的政商關係都遠優於現時特首。「一國兩制」，現屆特首上場，西環對特區的管治，影響力遠較往昔顯明；偏偏影響愈大，民意的反差也愈大，特區民心愈朝兩極的方向走。當此情勢，特區要能實行兩制，又要顧及一國；老董的身份，比起西環，似乎更能切合當下特區所需。