打游擊反包圍攻陷金鐘
金鐘與中環昨夜陷入催淚迷煙中，警方要以鐵腕驅散，全因示威者昨午成功「聲東擊西」、打游擊攻陷金鐘。添美道政總外圍的示威者本已被警方半包圍，警方昨午更宣布封鎖政總附近範圍，以為滴水不漏之際，示威者透過社交網站及通訊軟件呼籲前來聲援的市民從灣仔演藝學院出口反包圍，但原來金鐘夏愨道海富中心對開的示威者已蓄勢待發，再加上有關方面注意力一度被一名在海富中心行人天橋橋壆上企跳的示威者分散，金鐘戰線終被示威者一攻而破。
湧往地鐵站 阻警落閘
佔中行動昨日凌晨正式啟動，但及至下午形勢急轉，大批前往政總支援的示威者因道路受阻，同時有消息傳出警方將封閉港鐵金鐘站A出口，企圖阻止更多市民前往政總，未能前往政總的市民紛紛倒湧至A出口阻止警方落閘。此時，有人似有計劃衝出夏愨道及干諾道中馬路，企圖令政總一帶交通癱瘓，有示威者大叫「反包圍」，試圖包圍警車使其無法前行，減低集會人士被清場風險。
面對警方嚴密布防，示威者一度難以突圍。有消息呼籲市民可於金鐘地鐵C2出口從灣仔演藝學院向添美道進發，以另一種「反包圍」封死在龍匯道戒備的警方，同一時間又呼籲打算前往聲援的市民逼爆金鐘站，令警方布防疲於奔命。
及到下午近二時，夏愨道一帶被警方封鎖，現場有近千人聚集，當中包括不少熱血公民成員，他們一度表示希望上天橋進入添美道附近參加集會，但被大批警員攔截，群眾高呼「開路」的口號，並與在場警員交涉，雙方對峙。
聚坐馬路 癱多條幹道
該批人士其後帶頭紛紛張開雨傘，以「傘陣」步步向前推進，進佔了半條行車線。警方見狀即舉起警告牌，警告示威者前方是警方的封鎖線，但示威者未有理會，繼續推進，警方隨即增員數十人圖將示威者推回行車路，雙方一度互相推撞數次，示威者被逼回行人路處，但未有退卻，仍留在原地與警方對峙。
期間約三百名原本聚集在海富中心外的示威者疑部署「打游擊戰」，紛紛走過海富中心巴士站前往紅棉路集會，並揚言行動目的是要分散警方清場警力。警方一度派員攔截未果，示威者一度進駐紅棉路及金鐘道交界行車路，部分人更坐在地上。
及到下午三時過後，夏愨道一帶逾千名示威者意圖衝出馬路和警方發生衝突，部分示威者成功衝出馬路，並揚手示意其他人加入。
另一方面，在對面灣仔演藝學院一帶欲前往政總的示威者亦隨即衝出干諾道中與海富中心示威者會合，眾人坐在馬路上，令夏愨道多條行車線受阻，交通完全癱瘓，後來成功演變成先後佔據金鐘、中環一帶多條主幹道。