回歸以來，三位行政長官的社會政治背景和出身很不一樣，董建華是「紅色資本家」；曾蔭權是「港英餘孽」；梁振英是左派「土共」。董建華的身上有「老派」民族資產階級的特色，受儒家傳統教育，忠君愛國，雖是國民黨家世的「船王之子」，也可以為共產黨「竭誠服務」，他當特首有報答共產黨救過他家族生意之恩的念頭，也有為國為港服務的念頭。
曾蔭權出身「寒微」，學歷不高，但全是英式殖民地教育，在港英政府當差，以「世界仔」之心態往上爬，骨子裏是極端自私的勢利小人，但「天意弄人」當上特首，覺得自己「至叻」，坐上了「香江第一人」之位可以更加「榮華富貴」。此人走上仕途從始至終就心術不正，私字當頭，欲壑難填，所謂管治執政真正的用心和目的是要為自己謀利益，為他的利益集團謀利益，所以才會導致七年禍港殃民，才會成為第一位被廉署調查的涉嫌「大貪」。
梁振英也出身「寒微」，也受英式殖民教育，還在英倫留學，是「專業人士」。不過他更多的受到當年「左派社會運動」、「親共思潮」的影響，逐漸變紅，為北京欣賞，把他吸納到左派營壘，重點培養。三十年來，北京對梁振英的培養教育猶如對自己的幹部。梁的政治觀念、思維方式也相當「共幹」，他也有為朝廷盡忠之心。朝廷對他的政治立場是很放心的。不滿者是他「作為領導幹部」未能「團結多數人」，他的孤傲性格、挑剔作風令他四面樹敵，不會用人，很難開展工作。
梁振英的左派土共底子和思維方式，在執政和管治上，處處顯示出共產黨的行事方式和香港人及香港社會格格不入，總讓人覺得他是「半個京人」治港，還把內地的那一套引入香港，例如香港警察執法已似內地「公安維穩」也。