梁振英執政半年，風雨不斷，處境困難，內外因素頗多。但按照毛皇帝的教導觀察，內因是主要的，外因是次要的，外因通過內因而起作用。梁振英的內因在於他的見識水平和個人能力。外因在於香港的整體社會環境和針對他的各種政治力量。
梁振英年輕時一投身政治就風光無限，被北京看重，在左派和「愛國陣營」裏擔當高職重任。木秀於林，風必摧之。那時起他就已經四面樹敵。恐共懼共的香港人不喜歡他，港英政府不喜歡他，左派愛國陣營中的許多「資深」人士以及也想「少年得志、大展拳腳」的同齡人也不喜歡他、忌妒他。對於這些明敵暗敵，年輕氣盛、自視甚高的梁振英當然更是以不屑對待之，他還是孤傲獨行。一方面自己創業打出一片天地，一方面先人一步進入內地官場、商界廣識人脈，為自己打好經濟基礎和政治基礎，用自己的實力「說話」，去抗衡來自四面八方的「不友善」乃至敵意。一向聰明的梁振英選擇這樣做，是他的性格造成的；性格決定命運，也決定了他的做人做事方向和格局。
九七回歸時，梁振英打好了自己的經濟基礎、政治基礎，但他的「人和」狀況、「人文」環境沒有半點改善，來自各方面討厭他的人、不喜歡他的人依然如故，甚至更多。他也被北京愈染愈紅，恐共拒共的港人愈來愈怕他、提防他，左派愛國陣營中的一些人更是妒火中燒，一定要千方百計拆他的台，不讓他「得戚」，CY更成了孤家寡人。
梁振英的性格影響了他的思想水平、胸襟識見、EQ和為人處事。他不當特首，不執政還好，當上特首執政，這些個人內在問題和缺陷就大大顯露出來，令「外因」的不友好乃至敵對力量可以大抓漏洞，不斷找到攻擊點，讓他深陷泥沼、焦頭爛額。