香港實施「一國兩制」，在法治、自由等方面承繼了英國人統治香港時的制度和做法。與此同時，延續着九七前過渡期英國人在香港推行民主選舉，九七後最終實現雙普選。這令香港的法治和自由，又有了新的充實，更能發揮作用。
於是，回歸後的香港特首比回歸前的港督難幹得多，政府管治也困難得多。特首和政府施政要費九牛二虎之力才能過立法會這一關，在一些重大問題上還往往不能過關。如果特首和高官有甚麼「行差踏錯」還要被立法會窮追猛打、施壓譴責、要求辭職等等。總之，日子很不好過，這在過去的港督是不能想像的。
回歸後，行政長官和政府施政被媒體的揭露、監督、批評也比九七前厲害得多。特首和政府官員的一言一行、一舉一動都在媒體和輿情全方位、全天候「探射」之下，無所遁形，有時還會被「揭老底」、「老帳新帳一起算」。這樣的折磨和「高規格待遇」也是昔日的港督沒有的。
不僅如此，過去的港督由英倫指派，山高皇帝遠，殖民統治的香港沒有甚麼人、甚麼政治力量可以到英倫打港督的小報告，英倫也堅決杜絕這種情況。如今的特首麻煩得多。香港的「愛國愛港」陣營山頭林立，各有通往中南海的路子，各有和「中央領導人」的交情。打小報告，反映意見方便之極。
中南海為了「發揚黨的優良作風」，為了體現「兼聽則明，偏信則暗」，很樂意乃至很鼓勵「來自四面八方」的聲音，這些聲音，當然都是帶有各自的傾向性的，而且，多數是不說特首好話的。
可見，回歸十五年，香港特首就是在這樣內外、上下、左右各方面「擠壓」下生存和工作的，這種情況，相信會隨着雙普選的實現愈演愈烈也。