1973年 參加律師牌照考試，以全台第一名的成績成為最年輕律師

1981年 以最高票數當選台北市市議員

1985年 競選台南縣縣長失敗，與妻子吳淑珍謝票時遇車禍，導致吳下半身癱瘓

1986年 因蓬萊島案入獄八個月

1994年 當選台北市長

2000年3月 當選總統

2002年8月 提出「兩岸一邊一國」論令兩岸關係緊張

2003年9月 宣布○八年催生新憲，再次令兩岸關係緊張

2004年3月 與呂秀蓮競選連任，大選前夕發生319槍擊案，最後二人成功連任

2008年5月 正式卸任總統

2008年8月 涉及海外洗錢案及國務機要費案等，與多名被告陸續收押

2009年9月 陳水扁與妻均被判處無期徒刑，由尊貴總統身份淪為階下囚