近年微軟流失不少高層，當中不乏轉投其他大型科技公司，惟很多面對艱巨挑戰。
其中前商業部門主管埃洛普，一○年加盟陷入困境的諾基亞，出任行政總裁，之後向舊僱主「求救」，達成採用微軟Windows Phone操作平台的協議，惟迄今諾基亞在智能手機的市佔率仍遠遠被蘋果公司及三星電子拋離。
至於策動微軟收購雅虎但計劃未能成功的約翰遜，○八年七月離開微軟，出任網絡設備生產商Juniper Networks舵手，隨即面對金融海嘯爆發對科企業務的打擊，他透過減薪和其他方式如削減研發開支，把成本減省2.5億美元。
其他科技界中的微軟舊高層還包括前財務總監馬費伊，他九十年代負責併購工作，為微軟東征西討，自○五年起擔任媒體公司Liberty Media行政總裁，加盟前曾短暫出任甲骨文財務總監。
另前科技總監Nathan Myhrvold現為Intellectual Ventures行政總裁，但該公司業務備受爭議，收購大量專利但非開發科技產品，而是向採用科企收取專利費。