北尾吉孝苦心經營的思佰益（SBI），與日本富豪孫正義的軟庫集團（Softbank）關係一直難以分割。因北尾任職野村證券時，曾替軟庫上市，因而被孫正義挖角任軟庫常務董事，改寫了他的一生。
當北尾成為孫正義左右手後，便盡顯他的身價。在當時的科網熱中，兩年間透過發債、發行新股而籌得近350億元資金，令軟庫有「彈藥」收購雅虎。
孫正義又讓北尾成立SBI Holdings，籌劃十多家財務金融機構，包括融資及創投公司。雄厚的資金讓北尾在十年間不斷進出內地的網絡及新能源公司，協助這些公司壯大，不少最後成功掛牌的，現已是廣為人知的上市公司，例如中聯重科、天威英利等。另外，他對阿里巴巴及華銳風電最為讚賞，指兩家公司還有很大發展潛力。
至○六年時，北尾將SBI Holdings與軟庫脫離，成為今日的思佰益。
事實上，北尾早年亦曾策動在港「借殼」設投資旗艦。二○○○年時北尾斥約2億元，入股當時的祥華（現為仁濟醫療‧00648），改名軟庫發展，他當時以軟庫集團旗下軟庫投資國際主席身份在港亮相，表示擬將日本業務模式引入香港，導致該股狂升，無奈其後跟隨科網股泡沫爆破而告終。