蔡依林入行後感情生活多姿多采，最為人熟悉的必數與台灣天王周杰倫的緋聞。二人2001年被目擊於日本新宿一間食店撐枱腳，之後多次被目擊在台灣結伴同行，令緋聞甚囂塵上，直到2005年周杰倫被目擊與台灣主播侯佩岑同遊日本，這段情才畫上句號。
至2007年，蔡依林被指與台灣型男彭于晏同遊英國倫敦，惜有指疑因彭母不滿她不願公開戀情而令二人關係告終。
2010年7月，蔡依林與當時為模特兒的錦榮拍《玩愛之徒》MV邂逅撻着，同年9月被目擊同遊日本東京，戀情低調，直至2012年情人節錦榮在微博傳情才開始浮面，至上月分手。此外，蔡依林亦曾與台灣舞王「小豬」羅志祥、朱孝天、王力宏、馮德倫、潘瑋柏等扯上關係，但最後都冇下文。