陳慧嫻入行最為人熟悉只有三段情，坦言希望另一半要有才華的她，觀乎過去三位「男友」都才華洋溢，可惜最終都未能開花結果。
陳慧嫻入行後的首位男友是唱片監製歐丁玉，雖然她曾透露自己是「跟得女友」及眼中只有對方，但惟1990年她要到美國讀書，所以二人分手收場，結束六年感情。
陳慧嫻完成學業回流返港後，因工作關係認識擔任形象設計的張卓文，二人在1995年拍拖，但翌年才公開戀情，不過二人拍拖六年亦分手收場。
陳慧嫻有指在2002年患上焦慮症時，到醫院求診時認識當時的主診醫生謝國麟，繼而二人發展成情侶，不過在2007年由經理人對外宣布，二人協議分手，分手原因只是大家生活不協調。