許志安入行後，先後與鄭秀文（Sammi）、細佬及圈外女友余德琳（Michelle）拍拖，期間他們的戀情更有重疊迹象，令男方不時周旋在三角戀中。
參加新秀而入行的Sammi與安仔拍拖已長達10年，可惜有傳Sammi與古天樂合拍《寵物情緣》而撻着，結束10年戀情。
安仔助手細佬於泰國向安仔表白，二人正式拍拖展開地下情，兩年後安仔認識圈外人Michelle感情發展迅速，有傳安仔正陷入三角戀中。
安仔承認與Michelle拍拖，結束與細佬的兩年情。但09年1月張衞健與張茜於菲律賓結婚，刻意不請Michelle，讓安仔同Sammi二人世界製造復合機會。09年底安仔為Sammi演唱會擔任嘉賓，女方更被拍下多次夜訪安仔而傳出復合消息，再次陷入三角戀中。
Sammi與安仔於上海共打邊爐四小時，令復合消息更似層層，於同年7月，安仔正式宣布與圈外女友Michelle分手，隨即傳出是為與Sammi復合。