兩位司長辭職參選特首，情況罕見，為現屆政府的管治帶來一定影響，毋庸置疑。正如梁振英所言，此事難以阻撓，只能順勢而為，反正他的特首任期已屆尾聲，形同看守政府的工作，勉力而為即可。
政務司司長與財政司司長對碰，競逐特首大位，端看中央取態，誰更適合擔此大任。預料林鄭宣布辭職後，中央在短時間內會同時批准她與曾俊華的呈請，可視之為特首選戰的真正開始。中央不會拒絕曾俊華的辭職，也不會阻止他參選特首，只會好言勸退，並作出適當的安排。但如曾俊華執意爭取入閘，相信中央會放手讓他一嘗心願，畢竟他合乎港澳辦主任王光亞公開解說的「特首四大標準」，而且在民意支持度這一項還領先其他競逐者。
有趣的事，中央略施手段，其祝福花落誰家已盡在不言中。林鄭與曾俊華辭職，批覆的時間差如此之大，誰在中央心目中的分量較重，答案已明示於牆上。看在一眾選委的眼中，如何抉擇，應該智珠在握，知所進退。
從決勝的層次看，建制陣營的八百多票中，工商及專業界別佔了大多數，作為財政司司長，曾俊華的親和力較佔優勢，殆無疑問。然而商不與官爭，一旦工商界認為曾俊華參選屬「勉為其難」之舉，情況就可能有變，跟紅頂白的規律就會發揮作用。
初選階段還看兩位前司長可以延攬多少星光熠熠之政商界明星站台撐場，這是首回合的比併。