回歸以來，朝廷對一個合格的香港特首的要求和希望大致有六，一是愛國愛港、政治正確；二是聽中央話，能辦事；三是有一定的管治能力；四是有較高的民望和較好的形象；五是德貴品高，處世有方，能團結大多數人工作；六是能謀發展、促和諧、推動經濟繁榮、社會穩定、民生改善。
這些要求和希望，三位特首沒有一人能夠全部做到。董建華、曾蔭權俱往矣，梁振英的第一任期已經過了大半，他是否連任或找出新人當下屆特首的決策已擺在第五代案頭，最多半年內要有裁定。
愛國愛港、政治正確不難。聽中央話，不難；能辦事，沒有十分把握，有個七、八分也OK。有一定的管治能力，不容易；一是因為香港極少既懂政治又有公共行政經驗的幹才；二是香港行政和立法關係「不三不四」，既理不順又不可能正常和有效制衡，誰當特首都是身陷困境。有較高的民望和較好的形象，這些都已是「過去式」。香港局勢發展到今天，只要是朝廷欽點、小圈子選出來的特首，就很難有較高的民望和較好的形象。
德貴品高，處世有方，善於團結大多數人工作，更是可遇不可求，但是總不能像CY似的頭角崢嶸、好鬥逞強，搞得內外孤立、四面樹敵、八方緊張、寸步難行，這樣一定和「謀發展、促和諧」無緣。
在香港找一個合乎要求、能寄希望的合格特首就是如此之難。明乎此，下屆特首誰當，似乎分別不大。現在大家熱猜的下屆特首可能參選人CY、曾俊華、葉劉淑儀、梁錦松、林鄭月娥，沒有一個合乎要求、能寄希望的。那些尚不知的、到時突然冒出來的，大家對他（她）就更加不知也。
有時候，明面上的都不行，不如乾脆跑黑馬，這就要看朝廷敢不敢又博一鋪了。