吳立勝讀書不多，自稱只略懂英文字母，但他經營有道，生意很快愈做愈大及多元化。其集團還涉足貿易、酒店及餐飲旅遊，亦有踏足媒體事業。澳門的基建工程他亦有份參與，南灣填海區他有份開發，還承建了蓮花大橋。
二○○八年，有傳他在前台聯主席蘇進強牽線下，獲時任台灣總統陳水扁秘密接見，雙方曾觸及APEC議題，陳水扁還致贈吳立勝「海洋國家、進步台灣」一書。
曾捲克林頓捐款醜聞
九十年代，吳立勝曾捲入美國前總統克林頓的政治捐款醜聞。當時吳立勝被指將七百萬美元（約五千四百六十萬港元）轉到一名台商名下，其中一百四十萬美元（約一千一百萬港元）再轉給美國民主黨全國委員會。吳最終沒被起訴。