香港回歸，在董建華和曾蔭權出任特首之間，有一個政治小插曲，那就是九七年前被英夷重點培養成首位華人布政司的陳方安生曾「有望」出任特首。但由於她「港英餘孽」形象太重，政治智慧不足，又愛「耍性子」，自視甚高，隱忍功夫很不到家，結果「功虧一簣」，不但與特首無緣，而且是在「受氣」之下「憤然辭職」、「劈炮唔撈」。
九七年前，英國人花了大力氣，快速培養提拔陳方安生上位，當上首位華人布政司，更大的打算是讓她出任香江首位行政長官。對此，英國人明裏暗裏下了功夫。然而當年時機和政治氣氛被英國人一意孤行推行「三違反」的政改方案搞壞了。末代港督彭定康一方面在政改問題上挑起風波，無視北京感受和中英合作關係，搗毀立法局的「政制直通車」，一方面又想在九七過渡期、政權交接問題上向中方推薦自己屬意的人。這讓北京極為反感。
早在中英聯合聲明簽署，中英磋商過渡期事宜和政權交接事宜時，就討論和設想過九七臨近時香港可考慮設立華人副港督，此人可成為首位行政長官，人選由中英商量決定。這個設想和計劃能夠實現的前提是中英關係必須良好，互信很強。
然而，彭定康打爛了局面，毀掉了前提。他只能把陳方安生推上布政司，讓她九七後「直通」香港特區政務司司長。
朝廷當年知道英倫的心思，也知道陳方安生的來歷和「政績、為人」，雖然沒讓她當首位特首，但未來之門並未關上。對她一直觀察和考驗。
結果，陳方安生讓北京非常失望。一是她不配合董特首工作；二是她以「香港良心」自居抗北京；三是九七後她和英倫、肥彭保持看來頗不正常的「私下」聯繫。