曾蔭權在澳門甚有「主場」之勢，他與不少澳門權貴的關係亦千絲萬縷，當中與他澳門姑爺的身份不無關係。
曾蔭權妻子鮑笑薇本是澳門人，家底非常豐厚。鮑笑薇為澳門三大餅家之一「元記餅家」的家族成員，其二哥鮑馬壯在澳門體育界及政界亦有一定地位，除了身兼澳門籃球總會理事會理事長，亦是澳門行政長官選舉委員會成員。
而曾蔭權在澳門的人脈關係十分廣闊，鮑馬壯在○五年曾向傳媒透露，早於何厚鏵出任澳門特首以前，他就已經親身作中間人，介紹曾蔭權與何厚鏵認識。鮑馬壯更進一步指出，二人私交甚篤，曾蔭權不時會以私人身份拜訪對方。
今年本報曾踢爆曾蔭權出席賭場「江湖飯局」，與不少澳門江湖人士同場，其後疑因行藏敗露，轉往昔日煙花之地福隆新街的紅酒會所飲紅酒，食澳門「名人飯堂」西南飯店的鮑魚。
據悉，過去曾蔭權會以平民打扮，光顧澳門街頭美食，然而近年他頻與富豪「埋堆」，生活愈見奢侈，如早前赴澳時就曾往凱旋門的老上海，「豪歎」價值二萬七千元的午餐，但曾蔭權卻「一毫子都冇畀」。