邱吉爾與父親的關係搞得不甚愉快，其父曾罵他是一無所成的廢物，只會花錢。他與母親的關係密切得多，從母子之間信函往來之頻繁可以看出。

研究邱氏生平的歷史專家曼徹斯特多年前曾發表文章，說邱吉爾在一九二九年（當年他五十五歲）到紐約，在老朋友金融巨子布洛克那裏玩股票，誰知計智多端的邱吉爾鬥不過變化無常的股市。最後，有一天收盤時，他垂頭喪氣告訴布洛克：他破產了，所有的莊園和全部財產都不夠抵債，必須離開英國下議院，改行經商賺錢還債。

此時，布洛克不慌不忙說：老友，咪心慌，我一早睇死你係「天生輸家」，是以我早吩咐屬下，你沽貨，他就買進，你的帳面一點也沒有損失。有友如此暗中解圍，這正是信不信由你。老朽心想：若曼徹斯特的話可靠，那邱吉爾確是個一流的政治家，九流的投資客。

傳記說，邱吉爾還只是後排議員時，他發言就像一位次長，入閣以後，說話就似首相，拜相後，他講起話來就像上帝一樣。以邱吉爾在政壇的叱咤風雲，在議政時的雄辯滔滔，他從事投資玩股，誰敢斷定他是天生的輸家？

從邱吉爾的傳奇，我想起一生最後悔當特首的煲呔曾，他是個九流的政治家，連河水井水都分不清；他該是一流的推銷員，因為任何嘢都可以與港足扯上關係。