鐵拐李是八仙之中傳說最多、故事最奇趣的一位。單是他本姓甚麼，已有很多版本，魯迅曾為此考證，在《中國小說史略》中認定他姓李，名玄。至於他來自甚麼朝代？如何成仙？傳說更多。
若按八仙排名次序分析，大多數神仙故事和道教典籍，都把鐵拐李排在八仙首位，這可能與他比其餘七仙出現得早有關。
他本來是個英俊書生，放棄浮名，隱居深山修道，有一次被太上老君召喚，以元神出竅術把靈魂抽離肉體，前往仙境隨太上老君學法。7日後，他回到凡間繼續修煉，但在原處找不到軀殼，他急於還陽，見到一個剛餓死的乞丐，惟有借來做替身。
沒想到乞丐下肢殘障，他即時想逃離這軀殼，但太上老君告訴他，真正的道不在表面而在內心，殘疾行乞正好歷劫，體驗民間疾苦，得道後做個「異相神仙」，有利救助草根階層。
太上老君賜他金箍束住散亂的頭髮。從此他拿着鐵拐到處行乞，不久就得道升仙，成為八仙之首。他的法器不是鐵拐，也不是金箍，而是一個裝滿仙丹的寶葫蘆。