未當選「港男」前，袁偉豪早於16歲時已踏足影圈，拍攝《新古惑仔之少年激鬥篇》、《賭俠1999》等多部電影。他自爆曾做鍾鎮濤（阿B）的私人助理：「有幾年電影市道較差，對前景事業開始變得模糊，2003年我去咗幫B哥哥做私人助理2年。」當年袁偉豪經常跟隨阿B出埠登台，偷嘗當歌手滋味，他笑說：「B哥哥練到咁上下就唔唱，會叫我上嚟唱，我會企喺佢個位度唱，嗰啲日子其實好開心，佢哋表演時，幫佢哋調校好啲樂器，樣樣涉獵吓，搞好晒等佢哋表演時好安心，個騷順咗，我就喺台下幫佢哋影相。」
由演員轉型歌手，他圓夢推出處男作《你與你的另一半》，作為樂壇新丁的他笑說：「都好尷尬，快40歲，好似係（樂壇）新丁，但我喺呢行已經23年。」由創作、搵製作團隊到拍MV，他都落手落腳參與構思。他對自己的音樂製作好有信心，最大壓力來自唱歌方面：「我冇乜台風，個人比較木獨、沉鬱，以前夾開Band習慣同支結他表演，要我有台風去唱歌，我真係唔識嘅，近年多咗商演機會，先慢慢開始去習慣呢個模式。」