單日寬赦二百三十一名囚犯，在總統任期僅剩一個月之時，奧巴馬一舉創下美國總統「單日寬赦罪犯人數」的最高紀錄。奧巴馬在離任前「大發慈悲」，但卻是存在廣泛爭議。
美國憲法規定，總統有權對危害合眾國的犯罪行為賜予緩刑和赦免，但是彈劾案除外。據說，美國的開國先父之所以把總統特赦權寫入聯邦憲法，是為了使總統能夠更好地處理緊急事件和政治叛亂。但實際上，總統特赦權是美國民主制度上的一處硬傷，無論公允與否，只要總統一紙特赦令，監禁或者在逃的犯人就立刻獲得自由，即使發現問題也沒有任何機構可以否決。這一制度漏洞成為許多人逃避懲罰的捷徑，只是從來沒有人點破。
以奧巴馬為例，他在兩屆任期內共減刑一千一百七十六人，其中三百九十五人曾被判終身監禁。這個數字比十一位前總統加在一起還要多，美國媒體因此調侃奧巴馬不是「三軍統帥」，而是「首席減刑官」。今年早些時候，特朗普批評奧巴馬「提前釋放罪犯」的做法會嚴重危及公眾安全。
事實上，美國歷史上多宗的總統特赦存在爭議，最知名的福特特赦尼克遜案例，儘管有證據表明，尼克遜可能參與水門事件的犯罪活動，但繼任者福特還是無條件赦免了他。正是由於這個不明智的決定，導致福特在後來總統大選中敗給卡特。
再比如老布殊總統赦免國防部長溫伯格以及其他捲入伊朗與尼加拉瓜反叛軍醜聞事件的官員引起很大爭議。克林頓總統赦免商人馬克‧里奇也招致批評，因為里奇的前妻曾向克林頓的競選活動捐款。後來，在司法部和美國國會的要求下，有關方面才對有關事件進行調查。調查的結果是，克林頓總統的特赦不恰當，但是並沒有對此採取任何行動。
特赦是美國憲法賦予總統的特權，不管外界如何質疑，總統都可以「一意孤行、乾坤獨斷」，但問題是歷史並不是由一兩個人書寫的，奧巴馬的聖誕特赦，是否暗藏各種政治交易，又能否經得起歷史的檢驗，相信時間會作出最公正無私的評判。