香港與新加坡足球條件相近，水平亦接近，六十至八十年代多次大賽碰頭，但最近一次交手已是五年多前，當時是06年8月，港隊在主場舉行的友賽以1比2敗陣。
港星對戰史當中，最經典一幕是1977年世界盃外圍賽，當年在星洲上演的小組賽終極戰，港隊憑劉榮業一箭定江山，以1比0獲勝，歷史性取得小組出線資格。至於最為香港球迷熟悉的新加坡球員，則非八十年代曾効力南華及麗新的門將「大爛財」黃文財莫屬。