美國總統「狂人」特朗普被指涉種族及性別歧視、唔尊重人權自由等普世價值，遭到海內外民主派人士抨擊，但屬於民主派嘅「2047香港監察」召集人錢志健，尋日報名參選中西區區議會山頂選區補選時，卻以特朗普嚟比喻自己！原來佢係以當年特朗普爆冷擊敗美國民主黨總統候選人希拉妮一事，來比喻今次選戰，認為自己雖然選情不被看好，但仍有機會擊敗另一山頂選區候選人自由黨嘅楊哲安，強調：「唔選過又點知呢？」

錢志健尋日喺民主黨立法會港島區直選議員許智峯、南區區議員司馬文等人陪同下報名參選，錢志健承認喺新民黨主席葉劉淑儀棄選山頂後，建制派集中票源支持楊哲安，其選情會被睇低一線，但佢唔會因而放棄。佢又批評原山頂區嘅自由黨區議員、現任財經事務及庫務局副局長陳浩濂，違背競選承諾中途辭職加入政府。

身為電單車迷嘅錢志健，稍後會舉行一個名為「Ride for Hope」嘅造勢大會，駕駛佢心愛嘅鐵騎，巡迴山頂選區造勢拉票。政綱方面，佢除咗關心一般嘅交通同治安議題外，仲會特別關注野豬為患問題。

中西區區議會山頂及東華選區補選均喺尋日截止提名，十一月二十六日投票。山頂區只有楊哲安及錢志健報名，東華補選則有民主黨伍凱欣、小學校長呂錦強及工黨前成員劉舒燕三人報名。