回歸20載 無特首做足10年

而候任特首林鄭月娥於競選期間曾發表「辭職論」，即如主流意見令其無法任特首就會辭職，雖然林鄭拒絕提出具體例子，政圈憂慮其事先張揚「辭職論」，任期隨時短過五年。

根據《基本法》第四十六條規定，香港特別行政區行政長官任期五年，可連任一次，換言之每名特首最多可做兩屆，任期十年。惟本港回歸二十年，三任特首均無人能夠做足兩屆十年的任期。

50萬人遊行 董建華黯然下台

董建華於回歸當日，即九七年七月一日正式上任，於五年後自動當選連任，其第二屆任期原定直至○七年六月三十日屆滿，惟於○三年，政府提出就《基本法》第二十三條立法，引發五十萬人上街示威遊行，高呼「董建華下台」，加上沙士令本港經濟轉壞，負資產家庭數目急升觸發民怨，董建華於○五年三月以健康理由辭職，其特首生涯約七年零八個月。

曾蔭權行為失當 身陷囹圄

董朝政府時任政務司司長曾蔭權，於補選特首時當選完成原特首的餘下任期，他於○七年第三屆特首選舉中擊敗公民黨梁家傑，順利連任至一二年中，觀乎曾蔭權的七年特首生涯，最大的污點是於卸任特首前約半年，被揭發捲入連串貪腐醜聞，他於一五年十月被廉政公署起訴三項罪名，上月法庭宣判其中一項公職人員行為失當罪罪名成立，判囚二十個月，曾已就公職人員行為失當罪罪成提出上訴。

第四屆特首選舉首次有建制派中人對壘，起初前政務司司長唐英年被視為大熱門，但因僭建醜聞，加上於論壇上被質疑「犯天條」爆出行政會議機密內容，令原本大好選情急轉直下，曾任行政會議召集人的梁振英最終逆轉勝，以六百八十九票擊敗唐英年及泛民候選人何俊仁當選。

梁振英施政爆爭議 未作連任

梁振英於同年七月一日上任，任內爆發多項爭議，重建「香港營」的目標落空，甫上任就有反對國民教育爭議，一四年有違法佔領行動，隨後港獨思潮冒起，主張港獨的政黨政團打正旗號成立，而去年十月中，青年新政游蕙禎及梁頌恆於立法會宣誓時展示「香港不是中國」的港獨旗幟，觸發人大釋法「消獨」，游梁二人被取消立法會議員資格，而梁振英於去年十二月初突然以家庭理由不角逐連任，因此任期只有五年，直至六月三十日為止。