在五二○新政府上台前，綠營曾要求馬英九特赦陳水扁，今有「南霸天」之稱的高雄市長陳菊向蔡英文建議要特赦陳水扁，表示這是來自基層的聲音，希望蔡英文能慎重處理之。
民進黨再度執政，綠營當家作主了，深綠獨派一向支持陳水扁，並認為陳水扁是受國民黨的政治迫害而被投入獄，現陳水扁雖已保外就醫，但獨派還是心有不滿，認為應特赦陳水扁，並繼續向蔡英文施壓。
對於陳菊提出的特赦陳水扁訴求，總統府表示應該由司法程序處理，讓陳菊碰了軟釘子。黨內的立法委員也不乏同情陳水扁者，如立委陳其邁就表示應寬容處理陳水扁問題，面對此特赦問題，蔡英文壓力不小。
蔡英文是個嚴守法律分際者，固然，陳水扁的問題不僅是司法問題也是政治問題，但從司法角度探索，特赦固然是總統的權限，多於新任總統時處理之，但特赦還需符法律要件，就是必須認罪，罪刑已三審且被判有罪才得特赦之。但陳水扁從不認罪，且其涉及的十項案件還有半數未曾結案，因之不符特赦要件。
此外，從蔡英文的角度來看問題，釋放陳水扁乃放虎歸山，陳水扁定會不甘寂寞，要做深綠共主，指點江山，同時還可再度出馬競選，必攪亂蔡英文的布局，陳水扁有其政治能量不可輕忽。
陳水扁獲邀參加雙十慶典，結果台中監獄評估陳水扁身體狀況不適合而阻其參加，這是蔡政府展現的政治手腕，既不得罪獨派，但也不讓陳水扁得逞。
主張特赦陳水扁的人表示此舉可促進社會的和諧，但痛恨陳水扁的藍營勢必反擊，反而造成社會的紛爭，且陳水扁必也跳入戰局，社會豈不大亂？因此蔡英文是不會特赦陳水扁的。