後李光耀時代，新加坡面對外憂內患的挑戰。李顯龍要繼續打父親這張牌着實不易，要處理的問題，觸及外交、經貿、民生以至管治等各方面。一個開放型的小經濟體，在全球經濟復甦環境變幻不羈的情況下，風險極高。
新加坡的政治舞台在東南亞，李光耀的影響力在區內之強大，毋庸置疑。世紀國葬過程中，中、日、韓、印、澳以至東盟各國首腦雲集，凸顯新加坡在區內的影響力，英美兩國與星的關係則主要在歷史淵源及戰略層面的合作。
作為東盟的領袖，一旦強人不再，現政府在區內的地位會否下降，實在不無疑問。李光耀曾斷言東盟必須有力整合，才能維持東亞經濟和政治不斷向前演進，否則會被邊緣化；位於中國和印度兩大巨人之間，東盟實際上缺乏戰略分量。
換言之，中印兩國的崛起，令東盟承受巨大壓力，各國必須團結，並且結合市場的實力，才能突圍而出，否則會被中印分化瓦解，成為其附庸，失去主導權。即使美國強力介入，作用亦有限，畢竟從地緣政治及全球化的層次看，東亞沒有別的選擇，只能在發憤圖強的同時，團結合作，增加與中印議價的籌碼。
一個繁榮進步的東盟，有利於新加坡的經濟發展及外交影響力。問題是東盟各國，潛存的困擾甚多，尤其是馬來西亞及印尼，近年受制於國內的種族與宗教衝突，加上經濟增長的後勁不繼，對新加坡在區內的經貿拓展，也帶來隱憂。