李光耀的去世可說是巨星墜落，作為新加坡的建國領袖，在新加坡脫離馬來西亞獨立，英軍將撤出時，為了建立自衞的武力，新加坡向台灣求助，因此展開了與台灣四十年的軍事合作關係。
新加坡在台灣訓練的軍隊「星光部隊」是台星雙方軍事合作的項目，借用台灣的軍事基地，國軍還曾派出運輸艦艇赴星協助搬運裝備來台，四十年來新加坡在台灣培訓軍官與軍隊已成了公開的秘密。新加坡與台灣建立了密切的關係，兩地的領導人也有了深厚的情誼，從蔣經國時代開始，李光耀多次赴台都與台灣領導人會面，在這份情誼上，對台灣有感情、有認知也有期許。
李光耀在國際上有高度聲望，也是唯一同時與兩岸領導人交好且獲得信任的亞洲領袖，更肩負着時代使命，他努力要突破兩岸分隔分治半個多世紀的僵局，一九九三年更建議在新加坡舉行「辜汪會談」，為兩岸和解跨出歷史性的一步。之後李光耀反對台獨，認為台獨不可行，如此觀點引發綠營及獨派的不滿，因之與他漸行漸遠，與陳水扁關係疏離。
阿扁時代的外交部長陳唐山甚至批評新加坡是「鼻屎大的國家」，如此粗魯不顧國際外交禮儀的詞彙，令新加坡與台灣交惡，使李光耀淡出了兩岸斡旋的角色。
李光耀曾應香港總商會之邀來香港演講，當時有機會詢其對李登輝拋出的「兩國論」之看法，他稱每次赴台灣，李登輝時時向他請教，但李登輝始終堅持己見，沒有接納他的意見，而兩個政治強人的較量，也使二李難有水乳交融之情。
過去台灣凡競選總統，候選人都會訪新加坡向李光耀請益。台星深濃的情誼在熱忱退去後，今回首令人無限唏噓，李光耀的身影長留於兩岸的歷史中。