香港與新加坡是永遠的「雙城記」，這在亞洲以至國際，持這種看法的政經界領袖大不乏人。以面積及人口計，香港均比新加坡稍多，而且兩地皆為移民型的社會，更同是前英國的殖民地，港口貿易是早期經濟的原動力。不過經過半個世紀的歷程，兩地的發展開始互別瞄頭。
李光耀在論及星港兩地的異同時，除了肯定「中國因素」對香港的重大且長遠的影響之外，更不忘多番提點港人要小心處理與中國這個巨人的關係，必須讓北京放心。香港所做的一切，切忌令國家的利益及主權受損或受到威脅。
九九年十月李光耀在香港政策研究所的周年晚宴上應邀講話，直言香港的製造業已經淡出，服務業佔有壓倒性的地位；港商早已高度依賴廣東珠三角一帶的廉價土地與勞工成本，可見中國因素的重要性不斷上升。李氏同時指出，作為崛起中的金融中心，中資企業在金融業的份額也是舉足輕重的。
新加坡似乎並不認同香港經濟轉型的進路。李氏指出政府決定維持製造業佔生產總值的四分之一，是一個合理而安全的比例，而且為了提升競爭力，要不斷引入高附加值的生產。李光耀顯然認為香港過分偏重服務業，風險極高。其後十多年，果如李光耀的論斷，佔生產總值超逾九成三的服務業，在全球化經濟變幻不羈的衝擊下，令香港經濟多次下滑，險象環生。近年香港要走「再工業化」的路，以製衣業為例，至今成效不彰。