李光耀成為政治家，是他有獨到的見解、精準的研判，以及務實的做法。李光耀早期反共，後來走務實路線，例如他曾赴中國拜會領導人鄧小平，又到台灣與蔣經國交換意見，扮演了兩岸特使的角色。
李光耀觀察敏銳，往往洞燭先機。他聞到中國大陸崛起的風華，馬上進入中國大陸尋求經濟上的合作，以搭上中國發展的順風車。當然，他在與大陸經濟特區合作的過程中，也吸取了大陸不規範做法的教訓。
李光耀於二○一三年出版《李光耀觀天下》一書，從政治角度來評斷兩岸的政策與發展。他認為，台灣不可能長期偏安，台灣的前途並非根據台灣人民的意願決定，而是由台灣與中國力量對比的觀點，以及美國是否進行干擾而決定，美國不會為了台灣的獨立與中國交戰，而台灣一旦宣布獨立，中國就會以武力犯台。
這番話正是台獨人士最不願意聽的論調。然而，李光耀明確地指出︰「台灣與大陸的重新統一是時間的問題，任何國家都無法阻擋。」儘管美國樂見兩岸的和解，互動來往，惟不希望兩岸走上統一之途，只是天要下雨，娘要嫁人，水到渠成，無法阻擋，就達致統一。這段話也被視為統派之言。
兩岸不斷發展的互相依賴關係，將使台灣無法實現獨立，逐步邁向不可阻擋的經濟整合，這亦是此刻正在發展的事實。現在，台灣的民意支持獨的多過支持統的，但李光耀堅持台灣的前途不能取決於民意調查的結果，並非由民意來決定統一，此亦顯示李光耀心中的威權。
《李光耀觀天下》乃綜其一生在政治領域的觀察心得。台灣未來的路向，李光耀指點了方向，似乎是一個難以逆轉的趨勢。李光耀九十一年的人生經歷和感悟，譜下了政治智慧的結晶。