香港與新加坡曾經是「亞洲四小龍」的成員，長期以來存在互相學習及比併的關係，是永遠的「雙城記」。近年星洲持續向上，香港則節節下沉，勝負已見分明，在不少跨國智庫的年度調研中，新加坡的排名已超越香港。
星港兩地過去十八年經濟發展面臨的挑戰，有很多相似之處，但由於政治體制及管治哲學相異，應對的策略也不同。亞洲金融風暴、○○年科網股泡沫化、沙士恐慌，以至○八年席捲全球的金融海嘯，一路走過來，雙城記榮辱互見。
李光耀熟悉香港的歷史及政經環境，對香港的現實處境常有獨到見解，其洞察力無與倫比。當年曾與董建華討論星港兩地與改革開放迅速冒起的中國大陸的關係，李氏羨慕香港與中國大陸僅一水之隔，在「一國兩制」的安排下，香港近水樓台先得月，盡享前店後舖的優勢。
李光耀打趣地與董建華說，如果香港和新加坡與大陸是等距離的話，以新加坡競爭力之強，必然取勝香港。星洲依賴馬來西亞及印尼等東盟國家為經濟腹地，香港則背靠中國大陸，尤其是廣東及珠三角為腹地，香港的優勢，毋庸爭議。
可惜香港並非主權國家，在發展經濟與改善民生兩大政策範圍，必須與北京中央政府在「一國兩制」的憲政體制下有商有量，爭取雙贏。近年「反水貨」變得情緒化，年輕人的本土意識膨脹，忘記了香港的生存與發展，離不開要與大陸維持及發展互諒互讓、合作與良性競爭的關係。