撤還是不撤，是佔領運動面對的最大挑戰。學聯堅持不撤，甚至有呼聲要號召更多人聲援，向政府施壓，爭取在未來與林鄭月娥為首的對話小組交手的過程中，換取更多讓步，但來自泛民主派內部，要求果斷撤離的聲音卻高唱入雲，不能不正視。現實是，公眾的不滿持續上升，雖然學生團體不斷道歉，為城市生活帶來的不便與種種問題說一聲「對不起」，卻於事無補。生活是具體而實在的，爭民主的路則是漫長的，將民主與民生被迫對立起來，道理不在學生那邊。佔領運動的光環變得灰暗，爭民主的道德高地亦逐漸喪失，毋庸爭議。
泛民精神領袖陳日君為佔運當頭棒喝，直斥學聯騎劫佔運，是不明智也不公道；具影響力的大律師公會發表聲明，暗批學聯把憲制原則問題的討論扭曲為政府的花招，是公開詆毀法治精神，言論十分危險。學聯腹背受敵，處境狼狽，必須認真反思。
佔領運動的本質是市民自發參與，不同的群眾有不同的訴求，誰也代替不了誰，學聯只是其中一個主要派系，其對爭取民主的正義感與純潔性受到尊重，無奈其代表性有限，必須與各大小派系與群組磨合，逐步組建新的「民主聯合體」，但短期內，是難以完成的任務。現實而言，學聯也不想失去對佔運的主導權。
權力鬥爭、內部爭拗、公眾的不滿、輿論的壓力以至政府清場行動的威嚇等，疊加起來，成為青年學生難以承受的痛，豈是一個「撤」字這麼簡單。