梁振英行走政圈多年，但入主港府當家作主還是幾個月之事，他的政治理念有多「紅」，他的政治修為有多高，外界其實仍在觀察與摸索之中，包括中央政府。例如看梁振英的政治語言，泛民抨為「語言偽術」、善於粉飾營鑽，但在京官的眼中，卻是另一回事，據聞，梁振英就因為一句話令京城有些人感到不悅，那就是：當內地與香港關係出現矛盾，我會站在香港一邊。
梁振英這句話有其獨特語境，就是在電台談及新界東北發展計劃風波、喝停「雙非」孕婦巨潮、煞停擴大個人遊爭議及實施「港人港地」政策時，作出的點睛之句。放在這個背景下，「我會站在香港一邊」的提述可能只是針對近期的一連串中港矛盾事件，講的是民生，不是政治。
然而，傳到上京城，聽的人就不是這樣想了。據傳，這句話在「上面」引起了一陣躁動。有人覺得梁振英失了分寸，無形中把內地與香港分割為兩邊，與特首作為中央與香港橋樑角色的身份不符，而「有矛盾時會站在香港一邊」的講法，更加踩中北京的死穴，犯了中港政治禁忌。有北京官員這樣問：「難道香港要搞港獨，也站在香港一邊嗎？」
梁振英墮進政治語言誤區，還有一件事件。南丫島海難後中聯辦副主任李剛到醫院探望傷者，事件被泛民上綱上線肆意抨擊，梁振英回應事件時衝口而出指李剛「是他提出到醫院來」。消息說，西環有些人聽到後不禁露出失望神色，認為梁的講法已把李剛探望傷者的行為染上負面色彩，變相定性為不妥。有人認為，梁振英太在意民望了，有些時候便易進退失據，失其分寸。
言者無心，聽者有意。究竟梁振英是否大意失言，外界無從求證，但政治領域裏頭就從來沒有無心快語這回事，說出口的話，就像潑出去的水，不論無心還是無意，人家都算在你頭上。梁振英日後說話，宜多三思。
王俞